В детстве Томас Грэй много путешествовал, занимался плаванием и волейболом. Он любил проводить время с матерью, скорее всего потому, что отец на него времени не находил. Постепенно Томаса стала раздражать жизнь в семье Грэй. В школу его провожал телохранитель, несколько раз он даже стоял у входа в классный кабинет, пока Томас был на уроках. Другие дети смеялись над Томасом, и ему было очень стыдно. Гулять разрешалось только в пределах семейного особняка и, казавшиеся в детстве огромными, двор и детская площадка с газоном постепенно становятся тесными для Томаса. Томас общался со сверстниками, но лишь с теми, которых навязывал ему отец. Это были дети таких же бизнесменов, и назвать их друзьями Томас не мог.
Властная натура Джонатана Грэя и его стремление управлять всем и всеми повлияли с раннего детства на отношения между отцом и сыном. Томас, как, впрочем, и его мать, старались никоим образом не противоречить воле Джонатана и выполнять всего его распоряжения. Именно поэтому Томас Грэй поступил в одну из самых престижных американских бизнес-школ и окончил ее с красным дипломом. Отец пытался приобщить Томаса к семейному бизнесу, сделать его частью компании, но у него были совершенно другие планы. Постоянный контроль, упреки и властный характер отца вынудили Томаса заявить однажды о желании самостоятельно строить свою жизнь. Отец, ошарашенный такой наглостью сына, заявил, что в Нью-Йорке не даст ему и шага ступить без своего контроля. Отец и сын повздорили, Томасу в возрасте 27 лет пришлось оставить родителей и уехать из города. Он отправился в солнечный штат Сан Андреас, с серьезным намерением самостоятельно добиться успеха, которым смог бы гордиться он и его родители.
Переехав в Сан Андреас, Томас, гордо отказавшийся от денег, которые на первое время предлагала ему мать, пожалел об этом буквально сразу. Томас из-за постоянной жизни в роскоши совсем не научился копить и откладывать, поэтому по прилету в Сан Андреас денег было совсем немного. Лос Сантос быстро научил Томаса тратить с умом и понемногу откладывать. Томасу Грэю пришлось начать с самых низов: он был водителем автобуса, некоторое время работал дальнобойщиком и даже водил мусоровоз. Позже удача улыбнулась Томасу – его резюме одобрили в отделе кадров Департамента лицензирования и Томаса приняли на работу в качестве инструктора-стажера в автошколу Лос Сантоса.
